Phản ứng nào sau đây không được dùng để chứng minh đặc điểm cấu tạo phân tử của glucozơ?
A.
Hòa tan Cu[OH]2 để chứng minh phân tử có nhiều nhóm chức –OH.
B.
Phản ứng với [CH3CO]2O để chứng minh có 5 nhóm –OH trong phân tử.
C.
Tác dụng với Na để chứng minh phân tử có 5 nhóm –OH.
D.
Phản ứng tráng bạc để chứng tỏ trong phân tử glucozo có nhóm chức-CHO.
I. Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên
- Glucozơ là chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146oC [dạng α] và 150oC [dạng β].
- Dễ tan trong nước.
- Có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía, Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ, ... và nhất là trong quả chín.
- Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi [khoảng 0,1 %].
II. Cấu trúc phân tử
Glucozơ có công thức phân tử là C6H12O6, tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng.
1. Dạng mạch hở
Bằng thực nghiệm cho thấy:
- Khử hoàn toàn glucozơ thì thu được hexan. Vậy 6 nguyên tử C của phân tử glucozơ tạo thành 1 mạch hở không phân nhánh.
- Glucozơ có phản ứng tráng bạc, khi tác dụng với nước brom tạo thành axit gluconic, chứng tỏ trong phân tử có nhóm CH=O.
- Glucozơ tác dụng với Cu[OH]2tạo thành dung dịch màu xanh lam, chứng tỏ phân tử glucozơ có nhiều nhóm OH kề nhau.
- Glucozơ tạo este chứa 5 gốc CH3COO, vậy trong phân tử có 5 nhóm OH.
Suy ra công thức phân tử glucozo dạng mạch hở:
CH2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O
Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]4CHO
2. Dạng mạch vòng
Glucozơ kết tinh tạo ra hai dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau. Các dữ kiện thực nghiệm khác đều cho thấy hai dạng tinh thể đó ứng với hai dạng cấu trúc vòng khác nhau.
Nhóm –OH ở C5cộng vào nhóm >C=O tạo ra hai dạng vòng 6 cạnh α và β:
α – glucozơ [≈ 36 %] dạng mạch hở [0,003 %] β – glucozơ [≈ 64 %]
- Nếu nhóm –OH đính với C1nằm dưới mặt phẳng của vòng 6 cạnh là α-, ngược lại nằm trên mặt phẳng của vòng 6 cạnh là β–
- Nhóm –OH ở vị trí C số 1 được gọi là OH– hemiaxetal
Để đơn giản, công thức cấu tạo của glucozơ có thể được viết như sau:
III. Tính chất hóa học
Glucozơ có các tính chất của anđehit và ancol đa chức
1. Tính chất của ancol đa chức [poliancol hay poliol]
a. Tác dụng với Cu[OH]2
Trong dung dịch, ở nhiệt độ thường glucozơ hòa tan Cu[OH]2cho dung dịch phức đồng - glucozơ có màu xanh lam:
→ Phản ứng này chứng minh glucozo có nhiều nhóm OH
b. Phản ứng tạo este
Khi tác dụng với anhiđrit axetic, glucozơ có thể tạo este chứa 5 gốc axetat trong phân tử C6H7O[OCOCH3]5
CH2OH[CHOH]4CHO + 5[CH3CO]2O→ CH3COOCH2[CHOOCCH3]4CHO + 5CH3COOH
→ Phản ứng này dùng để chứng minh trong phân tử glucozơ có 5 nhóm OH.
2. Tính chất của anđehit
a. Oxi hóa glucozơ
- Với dung dịch AgNO3trong NH3, đun nóng [thuốc thử Tollens] cho phản ứng tráng bạc
- Với dung dịch Cu[OH]2trong NaOH, đun nóng [thuốc thử Felinh] Glucozo khử Cu [II] thành Cu [I] tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O.
- Với dung dịch nước brom:
→ Các phản ứng này chứng tỏ glucozơ có nhóm CHO.
b. Khử glucozơ
Khi dẫn khí hiđro vào dung dịch glucozơ đun nóng [xúc tác Ni], thu được một poliancol có tên là sobitol:
3. Phản ứng lên men
Khi có enzim xúc tác, glucozơ bị lên men cho ancol etylic và khí cacbonic:
4. Tính chất riêng của dạng mạch vòng
Riêng nhóm –OH ở C1[–OH hemiaxetal] của dạng vòng tác dụng với metanol có HCl xúc tác, tạo ra metyl glicozit:
Khi nhóm –OH ở C1đã chuyển thành nhóm –OCH3, dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.
IV. Điều chế, ứng dụng
1. Điều chế [trong công nghiệp]
- Thủy phân tinh bột với xúc tác là HCl loãng hoặc enzim.
[C6H10O5]n+ nH2O→ nC6H12O6
- Thủy phân xenlulozơ với xúc tác HCl đặc:
- Thủy phân mantozo: C12H22O11+ H2O→ 2C6H12O6[glucozơ]
- Thủy phân saccarozo: C12H22O11+ H2O→ C6H12O6[glucozơ] + C6H12O6[fructozơ]
- Trùng hợp HCHO: 6HCHO→ C6H12O6[Ca[OH]2, to]
2. Ứng dụng
- Trong y học: dùng làm thuốc tăng lực cho người bệnh [dễ hấp thu và cung cấp nhiều năng lượng]
- Trong công nghiệp: dùng để tráng gương, tráng ruột phích [thay cho anđehit vì anđehit độc]
V. Fructozo
Là đồng phân của glucozo.
1. Công thức cấu tạo
- Công thức phân tử C6H12O6.
- Công thức cấu tạo CH2OH - CHOH - CHOH - CHOH - CO - CH2OH.
- Trong dung dịch, fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng β, vòng 5 hoặc 6 cạnh:
2. Tính chất vật lí
- Là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt gấp rưỡi đường mía và gấp 2,5 lần glucozơ.
- Vị ngọt của mật ong chủ yếu do fructozơ [chiếm tới 40 %].
3. Tính chất hóa học
- Fructozơ có tính chất của poliol và của OH – hemiaxetal tương tự glucozơ
- Trong môi trường trung tính hoặc axit, fructozơ không thể hiện tính khử của anđehit, nhưng trong môi trường kiềm, fructozơ lại có tính chất này do có sự chuyển hóa giữa glucozơ và fructozơ qua trung gian là một enđiol.
* Chú ý:Fructozơ không phản ứng được với dung dịch nước brom và không có phản ứng lên men.
Những câu hỏi liên quan
Phản ứng hoá học nào sau đây dùng để chứng minh trong cấu tạo glucozơ có nhiều nhóm hiđroxyl liền kề ?
B. Cho dung dịch glucozơ tác dụng với Cu[OH]2/NaOH ở nhiệt độ thường.
Để chứng minh glucozơ có nhóm chức anđehit, có thể dùng một trong ba phản ứng hóa học. Trong các phản ứng sau, phản ứng nào không chứng minh được nhóm chức anđehit của glucozơ ?
B. Oxi hoá glucozơ bằng Cu[OH]2/NaOH đun nóng
C. Lên men glucozơ bằng xúc tác enzim
D. Khử glucozơ bằng H2/Ni, to.
Để chứng minh trong phân tử của glucozơ có nhiều nhóm hiđroxyl [nhóm OH], người ta cho dung dịch glucozơ phản ứng với
A. Cu[OH]2 trong NaOH, đun nóng
B. AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng
C. Cu[OH]2 ở nhiệt độ thường
D. Kim loại Na
Để chứng minh trong phân tử của glucozơ có nhiều nhóm hiđroxyl [nhóm OH], người ta cho dung dịch glucozơ phản ứng với
A. Cu[OH]2 trong NaOH, đun nóng.
B. AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng.
C. Cu[OH]2 ở nhiệt độ thường.
D. Kim loại NA.
Để chứng minh trong phân tử của glucozơ có nhiều nhóm hiđroxyl. người ta cho dung dịch glucozơ phản ứng với
A. nước brom
B. Cu[OH]2 ở nhiệt độ thường
C. AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng
D. kim loại Na
Để chứng minh trong phân tử của glucozơ có nhiều nhóm hiđroxyl. người ta cho dung dịch glucozơ phản ứng với
A. nước brom
B. Cu[OH]2 ở nhiệt độ thường
C. AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng
D. kim loại Na
Để chứng minh trong phân tử của glucozơ có nhiều nhóm hiđroxyl, người ta cho dung dịch glucozơ phản ứng với
A. Cu[OH]2 trong NaOH, đun nóng.
B. Cu[OH]2 ở nhiệt độ thường.
C. AgNO3 trong dung dịch NH3 đun nóng.
D. kim loại Na.
Để chứng minh trong phân tử của glucozơ có nhiều nhóm hiđroxyl, người ta cho dung dịch glucozơ phản ứng với
A. Cu[OH]2 trong NaOH, đun nóng
B. Cu[OH]2 ở nhiệt độ thường
C. AgNO3 trong dung dịch NH3 đun nóng
D. kim loại Na
Để chứng minh trong phân tử của glucozơ có nhiều nhóm hiđroxyl, người ta cho dung dịch glucozơ phản ứng với
A. kim loại N a
B. C u O H 2 ở nhiệt độ thường
C. A g N O 3 [hoặc A g 2 O ] trong dung dịch N H 3 , đun nóng
D. C u O H 2 trong N a O H , đun nóng