Cách xác định sản phẩm của ankan

– Công thức tổng quát của một hiđrocabon [HC]: CxHy [x, y nguyên dương] hoặc 

CnH2n + 2 -2k với k là số liên kết π và vòng trong hiđrocabon.

– Công thức tính số π + v: π + v = 

– Phương trình đốt cháy:

– Dựa vào số mol CO2 và H2O sau phản ứng ta có thể xác định được loại hợp chất.

– Các định luật bảo toàn thường sử dụng: 

+ Bảo toàn khối lượng:

+ Bảo toàn nguyên tố:

– Đối với các bài toán đốt cháy hỗn hợp 2 hiđrocabon thì:

Lưu ý: Khi số C trung bình là số nguyên [bằng trung bình cộng của 2 số nguyên tử C] thì số mol 2 chất bằng nhau.

– Bài toán sử dụng hỗn hợp sản phẩm để tiếp tục cho tham gia phản ứng:

     + Dẫn sản phẩm cháy qua bình [1] đựng P2O5, H2SO4 đặc, CaO, muối khan,…. rồi dẫn qua bình 2 đựng dung dịch bazơ như NaOH, Ca[OH]2,…

mbình 1 tăng = mH2O [hấp thụ nước]

mbình 2 tăng = mCO2 [hấp thụ CO2].

      + Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy đi qua bình đựng dung dịch bazơ như NaOH, Ca[OH]2,…

        mbình tăng  = mCO2 + mH20 [hấp thụ cả CO2 và nước].

      + Khối lượng dung dịch tăng: m dd tăng = mCO2 + mH20 – m kết tủa .

      + Khối lượng dung dịch giảm: m dd giảm = m kết tủa – [mCO2 + mH20 ].

      + Lọc bỏ kết tủa, đung nóng dung dịch lại thu được kết tủa nữa:

PT:

Tính số đồng phân Hidrocacbon

Đồng phân ankan

– CTTQ: CnH2n+2 [n  ≥ 1]

– Ankan chỉ có đồng phân mạch cacbon và từ C4 trở đi mới có đồng phân.

– Công thức tính nhanh:

Đồng phân anken

– CTTQ: CnH2n [n ≥ 2].

– Anken có đồng phân mạch C, đồng phân vị trí nối đôi và đồng phân hình học.

– Mẹo tính nhanh đồng phân anken:

Xét 2C mang nối đôi, mỗi C sẽ liên kết với 2 nhóm thế [giống hoặc khác nhau].

Ví dụ với C4H8: Trừ đi 2C mang nối đôi sẽ còn 2C và H nhóm thế.

Nếu đề bài yêu cầu tính đồng phân cấu tạo sẽ là: 1+1+1=3 đồng phân. Nếu yêu cầu tính đồng phân [bao gồm đồng phân hình học] sẽ là 1+1+2=4 đồng phân.

Đồng phân ankin

– CTTQ: CnH2n-2 [n ≥ 2].

– Ankin có đồng phân mạch C, đồng phân vị trí nối ba và không có đồng phân hình học.

– Mẹo tính nhanh đồng phân ankin:

Xét 2C mang nối ba, mỗi C sẽ liên kết với 1 nhóm thế [giống hoặc khác nhau].

Ví dụ với C4H6: Trừ đi 2C mang nối ba sẽ còn 2C và H là nhóm thế.

Ta có 2 đồng phân ankin.

Đồng phân benzen

– CTTQ: CnH2n-6 [n ≥ 6].

Công thức tính số đồng phân:

Đồng phân ancol

– CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH hay CnH2n+2O [n ≥ 1].

– Ancol có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm OH.

– Công thức tính số đồng phân:

Đồng phân ete:

– CTTQ của ete no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+2O [n ≥ 2].

– Công thức tính số đồng phân: [2 R-H + I2 [Phản ứng xảy ra trong bình kín, nhiệt độ]

Phương pháp thứ haiThủy phân hợp chất cơ kim [Thường là cơ Magie- Hợp chất Grignard]R-X + Mg/ete khan —> R-MgX + H2O —> R-H + Mg[OH]XPhương pháp thứ baHidro hoá các hợp chất hidrocacbon không noPhương pháp thứ tư

Hợp hai gốc hidrocacbon lại bằng cách tạo liên kết C-C [Có nhiều pp nhưng chủ yếu nhất vẫn là Wurtz và Corey – House]

1. Tổng hợp Wurtz [Vuyec-1854]:R-X + 2Na + R-X –> R-R + 2NaXMột vài lưu ý về phản ứng:• Phản ứng này đạt hiệu suất cao nhất khi 2 gốc hiđrocacbon đem ghép là 2 gốc giống nhau.• Khi 2 gốc hiđrocacbon đem ghép là 2 gốc khác nhau, phản ứng cho hỗn hợp sản phẩm R-R, R-R’, R’-R’.

   • Phản ứng xảy ra trong dung môi là ether khan.

2. Tổng hợp Corey- House: Sơ đồ phản ứng tạm biểu diễn như sau:R-X + 2Li —> RLi + LiX2RLi + CuX —> R2CuLi + LiX [R2CuLi: Liti điAnkyl Cuprat]R2CuLi + R’X —> R-R’ + R-Cu + LiX

   Lưu ý: Phản ứng chỉ xảy ra khi R’ là dẫn xuất Halogen bậc 1 hay bậc 2. Phản ứng đạt hiệu suất cao nhất khi mà R và R’ đều là dẫn xuất Hal bậc 1.

Cấu trúc phân tử

Cấu trúc phân tử của các ankan trực tiếp ảnh hưởng tới các thuộc tính hóa-lý của chúng. Nó thu được từ cấu hình điện tử của cacbon, do nó có bốn điện tử hóa trị. Nguyên tử cacbon trong các ankan luôn luôn cặp lai sp3, có nghĩa là các điện tử hóa trị có thể được coi là nằm trong 4 quỹ đạo [orbital] tương đương thu được từ tổ hợp của một quỹ đạo 2s và ba quỹ đạo 2p. Các quỹ đạo này, có các mức năng lượng đồng nhất, được sắp xếp trong không gian trong dạng của một hình tứ diện, các góc giữa chúng bằng 109,47°.

Độ dài và góc liên kết

Phân tử ankan chỉ có liên kết đơn C–H và C–C. Liên kết đầu là kết quả của phần chồng lên của quỹ đạo sp3 của cacbon với quỹ đạo 1s của hiđro; liên kết sau là do phần chồng lên của hai quỹ đạo sp3 trên các nguyên tử cacbon khác nhau. Giá trị của các độ dài liên kết là 1,09×10−10 m đối với liên kết C–H và 1,54×10−10 m đối với liên kết C–C.

Sự phân bổ không gian của các liên kết là tương tự như của bốn quỹ đạo sp3—chúng phân bổ theo dạng tứ diện, với góc giữa chúng là 109,47°. Công thức cấu tạo trong đó thể hiện các liên kết như là vuông góc với nhau là phổ biến và hữu ích, nhưng không phù hợp với thực tế.

Cấu hình

Công thức cấu tạo và các góc liên kết không đủ để miêu tả đầy đủ dạng hình học của phân tử. Còn phải lưu ý tới độ tự do cho mỗi liên kết C–C: góc xoắn giữa các nguyên tử hoặc các nhóm liên kết tới các nguyên tử tại mỗi đầu của liên kết. Sự phân bổ không gian được miêu tả bởi các góc xoắn của phân tử được gọi là cấu hình của nó.

Etan [hay còn gọi là Êtan]

Etan là trường hợp đơn giản nhất để nghiên cứu cấu hình của ankan, do nó chỉ có một liên kết C–C. Nếu nhìn thẳng vào trục của liên kết C–C khi đó có cái gọi là ánh xạ Newman: vòng tròn đại diện cho hai nguyên tử cacbon, một nguyên tử nằm sau nguyên tử kia, và các liên kết tới hiđro được đại diện bởi các đường thẳng. Các nguyên tử hiđro trên các liên kết tới nguyên tử cacbon trước hay sau đều có góc giữa chúng là 120°, tạo ra do phép chiếu của hình tứ diện lên một mặt phẳng. Tuy nhiên góc xoắn giữa nguyên tử hiđro nhất định gắn với nguyên tử cacbon trước và nguyên tử hiđro nhất định gắn với nguyên tử cacbon sau có thể dao động tự do trong khoảng 0° và 360°. Đây là hệ quả của sự tự quay tự do xung quanh liên kết đơn C–C. Mặc dù có sự tự do biểu kiến này nhưng chỉ có hai cấu hình giới hạn là quan trọng:

Trong cấu hình che lấp, tương ứng với góc xoắn 0°, 120° hay 240°, các nguyên tử hiđro gắn với nguyên tử cacbon trước là nằm ngay phía trước và thẳng hàng trong phép ánh xạ đối với các nguyên tử hiđrô gắn với nguyên tử cacbon sau.Trong cấu hình so le, tương ứng với các góc xoắn 60°, 180° hay 300°, các nguyên tử hiđrô gắn với nguyên tử cacbon trước trong phép ánh xạ là nằm chính xác ở giữa các nguyên tử hiđro gắn với nguyên tử cacbon sau.

Hai cấu hình này, còn được gọi là các rotomer là khác nhau về năng lượng: cấu hình so le thấp năng lượng hơn là 12,6 kJ/mol [ổn định hơn] so với cầu hình che khuất. Sự giải thích cho sự khác biệt về năng lượng này là chủ đề gây tranh cãi, với hai thuyết chủ đạo chính là:

Trong cấu hình che khuất thì lực đẩy tĩnh điện giữa các điện tử trong các liên kết C–H là cực đại.Trong cấu hình so le thì sự siêu kết hợp [một dạng của phi cục bộ hóa] của các điện tử hóa trị là cực đại.

Hai giải thích này không phải là mâu thuẫn hay loại trừ lẫn nhau; giả thuyết sau được coi là quan trọng hơn đối với etan.

Sự khác biệt về năng lượng giữa hai cấu hình, được biết đến như là năng lượng xoắn, là nhỏ so với nhiệt năng của phân tử etan ở nhiệt độ bao quanh nó. Ở đây có sự tự quay liên tục xung quanh liên kết C–C, mặc dù với các “khoảng dừng” ngắn ở mỗi cấu hình so le. Thời gian cần thiết đối với phân tử etan để chuyển từ một cấu hình so le sang cấu hình so le kế tiếp, tương đương với sự tự quay của một nhóm CH3 một góc 120° tương đối với các nhóm khác, là khoảng 10−11 giây.

Các ankan cao hơn

Các tình huống tương ứng với hai liên kết C–C trong propan về mặt định tính là tương tự như của etan. Tuy nhiên, nó là phức tạp hơn nhiều đối với butan và các ankan mạch dài hơn.

Nếu người ta lấy liên kết C–C trung tâm của butan như là trục tham chiếu chính, mỗi một nguyên tử cacbon trong số hai nguyên tử trung tâm được kiên kết với hai nguyên tử hiđro và một nhóm metyl. Bốn cấu hình khác nhau có thể phân biệt và xác định theo góc xoắn giữa hai nhóm metyl và giống như trong trường hợp của etan, mỗi cấu hình này đều có mức năng lượng đặc trưng của nó.

Cấu hình che khuất hoàn toàn hay cùng chiều có góc xoắn bằng 0°. Nó là cấu hình có mức năng lượng cao nhất.Cấu hình nghiêng có góc xoắn 60° [hay 300°]. Nó là cực tiểu về năng lượng cục bộ.Cấu hình che khuất một phần có góc xoắn 120° [hay 240°]. Nó là cực đại về năng lượng cục bộ.Cấu hình ngược chiều có góc xoắn 180°. Hai nhóm metyl là xa nhau nhất ở mức có thể và cấu hình này có mức năng lượng thấp nhất.

Chênh lệch về năng lượng giữa hai cấu hình “che khuất hoàn toàn” và “ngược chiều” là khoảng 19 kJ/mol, và vì thế vẫn là tương đối nhỏ ở nhiệt độ bao quanh nó.

Trường hợp của các ankan mạch dài hơn là tương tự: cấu hình ngược chiều luôn luôn là cấu hình ưa thích nhất xung quanh mỗi liên kết C–C. Vì lý do này, các ankan thường được biểu diễn dưới dạng phân bổ chữ chi [zigzag] trong các giản đồ hay các mô hình. Cấu trúc thực sự luôn khác biệt một chút so với các dạng lý tưởng hóa này, do khác biệt về năng lượng giữa các cấu hình là nhỏ so với nhiệt năng của phân tử: các phân tử ankan không có dạng cấu trúc cố định giống như những gì mà các mô hình đề ra.

Các cấu hình của các phân tử chất hữu cơ dựa trên các tính chất này của ankan và được xem xét trong các bài liên quan.

Thuộc tính

Vật lý

Cấu trúc phân tử, cụ thể là diện tích bề mặt của phân tử, xác định điểm sôi của ankan: diện tích bề mặt càng nhỏ thì

điểm sôi càng thấp, do các lực van der Waals giữa các phân tử là yếu hơn. Việc giảm diện tích bề mặt có thể thu được nhờ tạo nhánh hay là cấu trúc vòng. Điều này có nghĩa là trong thực tế các ankan có số nguyên tử cacbon nhiều hơn thông thường sẽ có điểm sôi cao hơn so với các ankan có số nguyên tử cacbon nhỏ hơn, và các ankan mạch nhánh và cycloankan có điểm sôi thấp hơn so với các dạng mạch thẳng của chúng. Ở điều kiện tiêu chuẩn, từ CH4 tới C4H10 thì các ankan có dạng khí; từ C5H12 tới C17H36 chúng là lỏng; và từ C18H38 thì chúng là rắn. Điểm sôi tăng khoảng 20 tới 30 °C cho một nhóm CH2.

Các điểm nóng chảy của các ankan cũng tăng theo chiều tăng của số nguyên tử cacbon [ngoại lệ duy nhất là propan]. Tuy nhiên, điểm nóng chảy tăng chậm hơn nhiều so với sự tăng của điểm sôi, cụ thể là đối với các ankan lớn. Ngoài ra, điểm nóng chảy của các ankan chứa lẻ số nguyên tử cacbon tăng nhanh hơn so với điểm nóng chảy của các ankan chứa chẵn số nguyên tử cacbon [xem hình]: nguyên nhân của hiện tượng này là do “mật độ bao gói” cao hơn của các ankan chứa chẵn số nguyên tử cacbon. Điểm nóng chảy của các ankan mạch nhánh có thể cao hơn hoặc thấp hơn so với các ankan mạch thẳng tương ứng, phụ thuộc vào hiệu quả của sự bao gói phân tử: nó là đúng phần nào với đối với các isoankan [các đồng phân 2-metyl], thông thường có điểm nóng chảy cao hơn so với các đồng phân mạch thẳng của nó.

Các ankan không có tính dẫn điện và về cơ bản chúng cũng không bị phân cực bởi điện trường. Vì lý do này chúng không tạo ra các liên kết hiđro và vì vậy không hòa tan trong các dung môi phân cực như nước. Do các liên kết hiđro giữa các phân tử nước riêng biệt là tách biệt với các phân tử ankan, sự cùng tồn tại của ankan và nước dẫn tới sự tăng trong trật tự phân tử [giảm entropy]. Do không có liên kết đáng kể giữa các phân tử nước và phân tử ankan, định luật hai nhiệt động lực học cho rằng việc giảm entropy này được giảm thiểu bằng cách giảm thiểu sự tiếp xúc giữa ankan và nước: các ankan được coi là không ưa nước và chúng là đẩy nước.

Độ hòa tan của chúng trong các dung môi không phân cực là tương đối tốt, một thuộc tính gọi là ưa mỡ. Các ankan khác nhau là có thể trộn lẫn nhau với tỷ lệ bất kỳ.

Tỷ trọng của các ankan thông thường tăng theo chiều tăng của số nguyên tử cacbon, nhưng vẫn thấp hơn tỷ trọng của nước. Vì thế, các ankan tạo thành lớp trên trong hỗn hợp ankan-nước.

Hóa học

Các ankan nói chung thể hiện tính hoạt động hóa học tương đối yếu, do các liên kết C–H và C–C của chúng là tương đối ổn định và không dễ phá vỡ. Không giống như các hợp chất hữu cơ khác, chúng không có các nhóm chức.

Chúng phản ứng rất kém với các chất có tính điện ly hay phân cực. Các giá trị pKa của tất cả các ankan là trên 60, vì thế trên thực tế chúng là trơ với các axít hay bazơ. Tính trơ này là nguồn gốc của thuật ngữ parafin [tiếng Latinh para + affinis, với nghĩa là “thiếu ái lực”]. Trong dầu thô các phân tử ankan giữ các thuộc tính hóa học không thay đổi trong hàng triệu năm.

Tuy nhiên các phản ứng ôxi hóa-khử của các ankan, cụ thể là với ôxy và các halogen, là có thể do các nguyên tử cacbon là ở trong các điều kiện khử mạnh; trong trường hợp của mêtan, trạng thái ôxi hóa thấp nhất đối với cacbon [−4] đã đạt tới. Phản ứng với ôxy dẫn tới sự cháy; với các halogen là các phản ứng thế.

Các gốc tự do và các phân tử với các điện tử không bắt cặp đóng vai trò quan trọng trong phần lớn các phản ứng của ankan, chẳng hạn như trong cracking và sửa đổi mà ở đó các ankan mạch dài bị chia cắt thành các ankan và anken mạch ngắn hay các ankan mạch thẳng bị chuyển thành các đồng phân mạch nhánh.

Trong các ankan mạch nhánh lớn thì các góc liên kết có thể khác đáng kể so với giá trị tối ưu [109,5°] để đảm bảo cho các nhóm khác có đủ không gian cần thiết. Điều này sinh ra sự căng trong phân tử, được biết đến như là sự cản trở không gian, và nó có thể tắng độ hoạt động hóa học đáng kể.

Quang phổ

Gần như mọi hợp chất hữu cơ đều chứa các liên kết C–C và C–H, và vì thế chúng thể hiện một số dặc trưng của ankan trong quang phổ của chúng. Các ankan đáng chú ý là do không có các nhóm khác và vì vậy chúng thiếu vắng các đặc trưng quang phổ khác.

Phổ hồng ngoại

Kiểu kéo căng C–H tạo ra sự hấp thụ mạnh ở khoảng 2850 và 2960 cm−1, trong khi kiểu kéo căng C–C hấp thụ trong khoảng giữa 800 và 1300 cm−1. Kiểu liên kết C–H phụ thuộc vào bản chất của nhóm: các nhóm metyl xuất hiện ở dải 1450 cm−1 và 1375 cm−1, trong khi các nhóm metylen xuất hiện ở dải 1465 cm−1 và 1450 cm−1. Các mạch cacbon với nhiều hơn 4 nguyên tử cacbon xuất hiện vạch hấp thụ yếu ở khoảng 725 cm−1.

Phổ NMR

Sự cộng hưởng proton của các ankan thông thường tìm thấy ở δH = 0–1. Sự cộng hưởng cacbon-13 phụ thuộc vào số nguyên tử hiđro đính vào cacbon: δC = 8–30 [metyl], 15–55 [metylen], 20–60 [metyn]. Sự cộng hưởng cacbon-13 của nguyên tử cacbon trong nhóm bốn là rất yếu, do thiếu hiệu ứng tăng Overhauser hạt nhân và thời gian dãn dài: nó có thể bỏ qua trong quang phổ thông thường.

Phản ứng

Với ôxy
Tất cả các ankan phản ứng với ôxy trong phản ứng cháy, mặc dù chúng trở nên khó bắt lửa hơn khi số lượng nguyên tử cacbon tăng lên. Phương trình tổng quát của phản ứng cháy hoàn toàn là:

2CnH2n+2 + [3n+1]O2 → 2[n+1]H2O + 2nCO2
Khi không có đủ lượng ôxy cần thiết thì cacbon mônôxít hay thậm chí là muội than có thể tạo ra, như được chỉ ra dưới đây cho mêtan:

2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2OCH4 + O2 → C + 2H2O

Các ankan thông thường cháy với ngọn lửa không sáng và rất ít muội than được tạo ra.

Sự thay đổi enthalpy của sự cháy, ΔcHo, đối với các ankan tăng khoảng 650 kJ/mol cho một nhóm CH2. Các ankan mạch nhánh có giá trị ΔcHo thấp hơn so với các ankan mạch thẳng khi cùng một số nguyên tử cacbon, vì thế có thể coi là ổn định hơn về một số khía cạnh nào đó.

Với các halogen

Các ankan phản ứng với các halogen trong phản ứng gọi là phản ứng halogen hóa. Các nguyên tử hiđrô trong ankan bị thay thế dần dần, hay bị thay thế bằng các nguyên tử halogen. Các gốc tự do là các dạng chất tham gia vào trong phản ứng, thông thường hay tạo ra hỗn hợp các sản phẩm. Các phản ứng này là phản ứng tỏa nhiệt cao và có thể dẫn tới nổ.

Chuỗi cơ chế phản ứng như sau, với clo hóa mêtan là ví dụ điển hình:

1. Khởi đầu: Chia cắt phân tử clo để tạo ra hai nguyên tử clo, được kích thích bằng bức xạ cực tím. Nguyên tử clo có điện tử không bắt cặp và phản ứng như là một gốc tự do.
   Cl2 → 2Cl·
2. Lan truyền [2 bước]: Nguyên tử hiđro bị lôi ra khỏi metan sau đó gốc metyl kéo Cl· từ Cl2.CH4 + Cl· → CH3· + HClCH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl·

   Điều này tạo ra sản phẩm mong muốn và gốc clo tự do khác. Gốc tự do này sau đó sẽ tham gia vào trong phản ứng lan truyền khác sinh ra một phản ứng dây chuyền. Nếu có đủ clo, các sản phẩm khác chẳng hạn như CH2Cl2 có thể tạo ra.

3. Kết thúc: Tái tổ hợp của hai gốc tự do:Cl· + Cl· → Cl2; hayCH3· + Cl· → CH3Cl; hoặcCH3· + CH3· → C2H6.Khả năng cuối cùng trong bước kết thúc sẽ tạo ra tạp chất trong hỗn hợp cuối cùng; chủ yếu là sự tạo ra các phân tử hữu cơ với mạch cacbon dài hơn thay vì tái tạo lại các chất tham gia phản ứng.

   Trong trường hợp của metan hay etan, mọi nguyên tử hiđro đều bình đẳng và có cơ hội nganh nhau để được thay thế. Điều này dẫn đến cái gọi là sự phân bổ sản phẩm thống kê. Đối với propan và các ankan lớn hơn thì các nguyên tử hiđrô tạo thành các nhóm CH2 [hay CH] được ưu tiên thay thế.

Phản ứng của các halogen khác nhau dao động đáng kể: tỷ lệ tương đối là: flo [108] > clo [1] > brôm [7×10−11] > iốt [2×10−22]. Vì thế phản ứng của ankan với flo là khó kiểm soát nhất, với clo là nhanh vừa phải, với brom là chậm và đòi hỏi mức độ chiếu xạ tia cực tím cao còn với iốt trên thực tế là không tồn tại và không có lợi về mặt nhiệt động lực học.

Các phản ứng này là quy trình công nghiệp quan trọng để halogen hóa các hydrocacbon.

Cracking và sửa đổi

“Cracking” phá vỡ các phân tử lớn thành các phân tử nhỏ hơn. Nó có thể thực hiện bằng các phương pháp nhiệt hay sử dụng chất xúc tác. Quy trình cracking nhiệt tuân theo cơ chế chia cắt liên kết đối xứng, có nghĩa là các liên kết bị phá vỡ đối xứng và cặp các gốc tự do được tạo ra. Quy trình cracking với chất xúc tác được diễn ra với sự tham gia của chất xúc tác axít [thông thường là các axít rắn] như silicat nhôm và zeolit] có xu hướng phá vỡ bất đối xứng các liên kết tạo ra các cặp ion ngược dấu điện tích, thông thường là cacbocation và anion hiđrua rất không ổn định. Các gốc tự do cacbon-khu vực hóa và các cation là không ổn định và nhanh chóng tham gia vào quá trình tái tạo mạch, sự phân chia C-C tại vị trí beta [có nghĩa là cracking] và hiđrô nội phân tử và liên phân tử được di chuyển hoặc trong di chuyển hiđrua. Trong cả hai dạng quy trình, các chất trung gian của phản ứng [gốc tự do, ion] được tái tạo liên tục, và vì vậy chúng được tạo ra trong một cơ chế tự lan truyền. Chuỗi các phản ứng cuối cùng được kết thúc bằng sự tái tổ hợp các gốc tự do hay các ion.

Ở đây là ví dụ về cracking butan CH3-CH2-CH2-CH3

Khả năng 1 [48%]: việc phá vỡ thực hiện trên liên kết CH3-CH2.
CH3* / *CH2-CH2-CH3

sau một số bước người ta thu được ankan và anken: CH4 + CH2=CH-CH3

Khả năng 2 [38%]: việc phá vỡ thực hiện trên liên kết CH2-CH2.
CH3-CH2* / *CH2-CH3

sau một số bước người ta thu được ankan và anken dạng khác: CH3-CH3 + CH2=CH2

Khả năng 3 [14%]: phá vỡ liên kết C-H.
sau một số bước người ta thu được anken và hiđrô: CH2=CH-CH2-CH3 + H2

Các phản ứng khác

Các ankan sẽ phản ứng với hơi nước khi có mặt chất xúc tác niken để tạo ra hiđrô. Ankan có thể clorosulfonat hóa và nitrat hóa, mặc dù cả hai phản ứng đều đòi hỏi các điều kiện đặc biệt. Sự lên men hóa các ankan thành các axít cacboxylic có một tầm quan trọng kỹ thuật.

Nguy hiểm

Mêtan là một chất nổ khi trộn với không khí [1–8% CH4] và là một chất khí gây hiệu ứng nhà kính mạnh: các ankan thấp khác có thể là chất nổ khi trộn cùng không khí. Các ankan lỏng là những chất dễ bắt lửa, mặc dù rủi ro này giảm dần theo chiều dài mạch cacbon. Pentan, hexan và heptan được xếp loại là nguy hiểm cho môi trường và có hại: octan cũng được phân loại là có hại. Hexan mạch thẳng là một chất độc cho hệ thần kinh và vì thế ít được sử dụng trong thương mại.

Trong tự nhiên

Mặc dù các ankan có trong tự nhiên theo nhiều cách khác nhau, chúng không được đánh giá như là các chất thiết yếu xét về mặt sinh học. Các cycloankan với số nguyên tử cacbon từ 14 tới 18 có trong xạ hương, được chiết ra từ hươu xạ [họ Moschidae]. Tất cả các thông tin dưới đây đều chỉ áp dụng cho các ankan không tạo vòng.

Vi khuẩn và khuẩn cổ

Vi khuẩn cổ sản xuất mêtan trong dạ dày con bò này là nguyên nhân tạo ra một lượng nhỏ mêtan trong khí quyển Trái Đất.
Một số loại vi khuẩn nhất định có thể chuyển hóa các ankan: chúng ưa thích các ankan có mạch cacbon chẵn do chúng dễ bị phân hủy hơn so với ankan mạch cacbon lẻ.

Mặt khác một số vi khuẩn cổ, như mêtanogen, sản sinh ra một lượng lớn mêtan bằng cách chuyển hóa cacbon điôxít hoặc ôxi hóa các hợp chất hữu cơ khác. Năng lượng được giải phóng bằng sự ôxi hóa hiđrô:

CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O
Mêtanogen cũng sản xuất ra khí đầm lầy trong các vùng đất lầy và giải phóng khoảng 2 tỷ tấn mêtan mỗi năm—nồng độ mêtan trong khí quyển trên thực tế chủ yếu là do chúng sản xuất. Công suất sản xuất mêtan của trâu, bò và các động vật ăn cỏ khác có thể tới 150 lít một ngày, cũng như của mối, đều là do mêtanogen. Chúng cũng sản xuất ankan đơn giản nhất này trong ruột người. Các vi khuẩn cổ mêtanogen vì vậy nằm ở cuối của chu trình cacbon, với cacbon được giải phóng ngược trở lại khí quyển sau khi đã được cố định bởi quá trình quang hợp. Có lẽ là các mỏ khí thiên nhiên hiện nay cũng đã được hình thành theo cách tương tự.

Nấm và thực vật

Nước tạo thành các giọt nhỏ trên màng mỏng chứa sáp ankan phủ bên trên vỏ quả táo.
Các ankan cũng đóng vai trò nhỏ trong sinh học của ba nhóm eukaryot là: nấm, thực vật và động vật. Một số loại men đặc biệt, ví dụ Candida tropicale, các loài họ Pichia, Rhodotorula, có thể sử dụng ankan như là nguồn cacbon và/hoặc năng lượng. Loài nấm Amorphotheca resinae ưa thích các ankan mạch dài trong nhiên liệu hàng không, và có thể sinh ra các vấn đề nghiêm trọng cho máy bay trong các khu vực nhiệt đới.

Trong thực vật người ta cũng tìm thấy các ankan rắn mạch dài; chúng tạo ra một lớp sáp rắn chắc-lớp cutin [biểu bì], trên các khu vực mà thực vật bị lột trần ra ngoài không khí. Nó bảo vệ thực vật chống lại sự mất nước, đồng thời ngăn cản sự thất thoát của các khoáng chất quan trọng do bị mưa. Nó cũng bảo vệ thực vật chống lại vi khuẩn, nấm và các côn trùng có hại. Lớp vỏ sáng màu trên các loại quả như táo cũng chứa các ankan mạch dài. Mạch cacbon thông thường nằm giữa 20 và 30 nguyên tử cacbon và được thực vật sản xuất từ các axít béo. Thành phần chính xác của lớp sáp không chỉ phụ thuộc vào loài mà còn thay đổi theo mùa và các yếu tố môi trường như điều kiện chiếu sáng, nhiệt độ và độ ẩm.

Động vật

Các ankan cũng được tìm thấy trong các sản phẩm của động vật, mặc dù chúng ít quan trọng hơn so với các hydrocacbon không no. Một ví dụ là dầu gan cá mập chứa khoảng 14% pristan [2,6,10,14-tetramêtylpentadecan, C19H40]. Sự có mặt của chúng là quan trọng hơn trong các pheromon, loại hóa chất làm tín hiệu, mà gần như toàn bộ côn trùng đều cần khi liên lạc với nhau. Với một số loại, như được sử dụng bởi bọ cánh cứng Xylotrechus colonus, chủ yếu là pentacosan [C25H52], 3-mêtylpentaicosan [C26H54] và 9-mêtylpentaicosan [C26H54], chúng được chuyển giao bằng sự tiếp xúc cơ thể. Với các loài khác như muỗi xê xê Glossina morsitans morsitans, pheromon chứa 4 ankan là 2-mêtylheptadecan [C18H38], 17,21-đimêtylheptatriacontan [C39H80], 15,19-đimêtylheptatriacontan [C39H80] và 15,19,23-trimêtylheptatriacontan [C40H82], và chúng hoạt động bằng mùi với một khoảng cách lớn, một đặc trưng hữu ích để kiểm soát sâu bọ.

Quan hệ sinh thái

Lan hình nhện [Ophrys sphegodes]
Một ví dụ về ankan mà cả trên động và thực vật đều có vai trò là quan hệ sinh thái giữa ong cát [Andrena nigroaenea] và lan hình nhện [Ophrys sphegodes]; trong đó hoa lan phụ thuộc vào sự thụ phấn của ong. Ngoài ra, ong cát sử dụng các pheromon để xác định bạn tình của mình; trong trường hợp của A. nigroaenea, con cái sử dụng hỗn hợp của tricosan [C23H48], pentacosan [C25H52] và heptacosan [C27H56] với tỷ lệ 3:3:1, và con đực bị hấp dẫn bởi mùi đặc trưng này. Cây hoa lan đã nắm được ưu thế này— các phần trong hoa của nó không chỉ tương tự như bề ngoài của ong cát, mà nó còn sản xuất ra một lượng lớn cả ba ankan nói trên với cùng một tỷ lệ tương tự. Kết quả là hàng loạt ong đực bị quyến rũ bay đến và cố gắng giao hợp với bạn tình giả mạo của mình: mặc dù nỗ lực này không đem lại thành công cho ong, nhưng nó cho phép cây lan chuyển giao phấn hoa của nó, được gieo rắc sau khi con đực nản chí bay sang các bông hoa khác.

Bài tập đốt cháy Hiđrocabon 

Các công thức hóa học lớp 11 cần nhớ để giải được dạng bài tập này như sau:

Bài tập tính số đồng phân Hiđrocacbon

Các công thức hóa học lớp 11 để tính số đồng phân của hiđrocacbon mà các em cần nhớ:

– Tính số đồng phân của ankan: CnH2n+2 = 2n-4 + 1 [3 < n < 7]

– Tính số đồng phân của RH thơm, đồng đẳng benzen:

CnH2n-6 = [n – 6]2 [6 < n < 10]

Bài tập về phản ứng thế halogen 

Phản ứng thế monohalogen của akan

CnH2n+2  + X2→ CnH2n+1X + HX

[as/1:1]

Phản ứng tách của ankan 

Ankan X → Hỗn hợp Y [ Hiđrocacbon; H2 ]

Theo định luật bảo toàn khối lượng:

m[ankanban đầu] = m[hỗn hợp sau phản ứng] ⇔ mx= my

n[H2 sinh ra] = nx=ny

Công thức tính nhanh hiệu suất của phản ứng tách

H = [Mx/My -1].100%

Các công thức hóa học lớp 11 để giải bài tập về phản ứng cộng 

Phương trình tổng quát:

CnH2n+2  + kH2→CnH2n+2

CnH2n+2-2k  + kBr2→CnH2n+2-2kBr2k

Số mol H2 và số mol Br2 phản ứng bằng số mol liên kết Π [Anken/akin/ankađien]

nΠ = nBr2pư = nH2pư

Theo định luật bảo toàn khối lượng

m[trước phản ứng] = m[sau phản ứng]

Số mol hỗn hợp giảm bằng số mol H2 tham gia phản ứng

n[hỗn hợp trước] – n[hỗn hợp sau] = nH2 phản ứng

m[bình brom tăng] = m [aken/ankin/ankađien]

Bài tập về phản ứng của ankin có liên kết ba đầu mạch với dung dịch AgNO3/NH3

Học sinh cần nhớ các công thức hóa học 11 sau để giải được dạng bài tập này:

R-C≡CH + AgNO3 + NH3 → R-C≡CAg↓ + NH4NO3 [ R≠ H]

n[ankin] = n↓

m↓ = m[ankin] + 107nAg+ hay nAg+ = [m↓ – m[ankin]]/107